Potensi Senyawa Fenolik dan Modifikasi Struktur Turi yang Punya Aktivitas Antituberkulosis dan Anti Kanker

VI. Modifikasi Senyawa Fenolik Hasil Isolasi

Senyawa-senyawa yang telah berhasil dipisahkan dan diisolasi dari tanaman S. grandiflora khususnya bagian kulit batang adalah senyawa fenolik tipe 2-arilbenzofuran yang dikenal menunjukkan berbagai bioaktivitas yang menarik, seperti penghambatan α-glukosidase (Nuntawong et al., 2019), antioksidan (Han et al., 2004; Kyekyeku et al., 2016; Paudel et al., 2020), anti-inflamasi (Tan et al., 2010), penghambatan tirosinase (Hu et al., 2012), antitumor (Katsanou et al., 2007; Juliawaty et al.,, 2009; Mansoor et al., 2013; Ni et al., 2009; Yang et al., 2010), dan anti-Alzheimer (Rizzo et al., 2012). 

Anggota kelas senyawa ini telah diidentifikasi terdapat dalam berbagai tanaman dari beberapa keluarga Moraceae, Dipterocarpaceae, Melanthiaceae, Fabaceae, dan Rutaceae.

Penemuan suatu subset produk bahan alam 2-arilbenzofuran, 2-arilbenzofuran-3-karbaldehida (atau 3-formil-2-arilbenzofuran), menjadi unik untuk tanaman tertentu dari keluarga Fabaceae (misalnya, Andira inermis (Kraft et al., 2001), Erythrina variegata (Tanaka et al., 2004), Hedysarum multijugum (Wang et al., 2007), Medicago sativa (Wang et al., 2009), dan Onobrychis ebenoides (Halabalaki et al., 2008; 2000), Iteaceae (misalnya, Itea ilicifolia (Luo et al., 2014)), dan Lamiaceae (misalnya, Salvia miltiorrhizae (Chang et al., 2004)). Baru-baru ini, sejumlah dari 2-arylbenzofuran-3-carbaldehydes (18-22) diisolasi dari kulit batang tanaman fabaceous Indonesia, S. grandiflora (Noviany et al., 2018; 2021). Sesbagrandiflorain A (18) adalah komponen utama di antara 2-arilbenzofuran-3-karbaldehida lainnya yang diisolasi dari kulit batang S. grandiflora (Noviany et al., 2018; 2021). 

Kajian aktivitas biologi senyawa-senyawa hasil isolasi memiliki aktivitas moderat terhadap sel kanker tertentu tetapi tidak menunjukkan aktivitas penghambatan pertumbuhan terhadap sebagian besar bakteri (Noviany et al., 2021). 

Selanjutnya, senyawa (18-22) memiliki profil sitotoksisitas yang agak berbeda (Noviany et al., 2021), mengindikasikan bahwa modifikasi kecil dari struktur kimianya dapat secara langsung mempengaruhi bioaktivitas mereka. 

Karena itu, modifikasi struktural dari produk alami dapat menyebabkan sifat biologis yang lebih baik.

Senyawa (18) diisolasi dari kulit batang S. grandiflora dengan hasil yang baik (Noviany et al., 2018; 2021). 

Produk alami ini mengandung gugus formil dan dua gugus hidroksi aromatik bebas, yang dapat diakses melalui derivatisasi kimia. 

Dengan menggunakan produk alam yang relatif melimpah ini sebagai bahan awal, kami telah berhasil mensintesis tujuh turunan 2-arilbenzofuran baru, mulai dari diester (23) hingga eter (24–27), amina sekunder (28), dan oksim (29) dengan rendemen hasil yang tinggi (65-93%)

VII. Pengujian Bioaktivitas Senyawa Murni

Uji bioaktivitas yang dilakukan terhadap senyawa-senyawa hasil isolasi meliputi uji aktivitas antimikroba yang terdiri dari antibakteri dan antituberkulosis serta uji aktivitas sitotoksik dari senyawa-senyawa baik hasil isolasi maupun modifikasi struktur. 

Sebelas senyawa murni hasil isolasi dari akar (7-17) dan dua senyawa (18-19) dari kulit batang S. grandiflora diuji aktivitas antituberkulosisnya secara in vitro terhadap Mycobacterium tuberculosis H37Rv (Noviany et al., 2012; 2020). 

Semua senyawa yang diuji menunjukkan aktivitas penghambatan terhadap M. tuberculosis. 

Meskipun aktivitas yang diamati menunjukkan sebagian besar senyawa yang diuji lebih rendah daripada obat standar isoniazid, semua senyawa diverifikasi memiliki kemampuan untuk menghambat pertumbuhan Mycobacterium dengan nilai konsentrasi penghambatan minimum (MIC) mulai dari 312,5 x 10-2 hingga 100,0 µg/mL. Aktivitas yang diamati ini dapat disebabkan oleh kesamaan struktur induk dari senyawa yang diuji. Semua senyawa flavonoid memiliki gugus hidroksil pada posisi C-7 dan/atau C-4’. 

Sumber: