Potensi Senyawa Fenolik dan Modifikasi Struktur Tumbuhan Turi yang Punya Aktivitas Anti TBC dan Kanker

Di antara sepuluh flavonoid yang ditemukan, tiga diantaranya adalah dimer isoflavonoid baru dan diidentifikasi sebagai malindonesianin A, B dan C (7-9). 

Selain itu, l,l'-binaphthalene-2,2'-diol (17) diisolasi untuk pertama kalinya dari bahan alam (Noviany et al., 2012), sedangkan tujuh senyawa lainnya telah diketahui dan ditetapkan sebagai xenognosin B (10), liquiritigenin (11), 7,2',4'-trihidroksiisoflavon (12), demetilvestitol (13), vestitol (14), medikarpin (15) dan sativan (16) (Hasan et al., 2012). 

Penelitian kimia terbaru juga telah dilakukan pada kulit batang S. grandiflora, dari penelitian tersebut berhasil diisolasi lima senyawa fenolik tipe 2-arilbenzofuran yang dinamakan sesbagrandiflorain A-C (18-20), 2-(3,4-dihidroksi-2-metoksifenil-4- hidroksi-6-metoksibenzofuran-3- karbaldehid (21) dan 2-(4- hidroksi-2-metoksifenil)-5,6-dimetoksibenzo-furan-3-karbaldehid (22) (Noviany et al., 2018; 2020). 

Sesbagrandiflorain A dan B awalnya diperkirakan adalah senyawa baru dengan nama sistematik 6- metoksi-2-(2´,3´-dihidroksi-5´-metoksifenil) -1-benzofuran –3- karbalde-hid dan 6-hidroksi-2-(2′,3′- dihidroksi -5′-metoksifenil)-1- benzofuran-3-karbaldehid (Noviany et al., 2018). 

Namun setelah dilakukan penentuan struktur ulang secara NMR spektroskopi menggunakan pelarut yang berbeda, struktur kimia sesbagrandiflorain A direvisi menjadi 4- hidroksi-2-(4´-hidroksi-2´- metoksifenil)-6-metoksibenzofuran-3-karbaldehid (18) sedangkan struktur sesbagrandiflorain B direvisi menjadi 4-hidroksi-2- (4´- hidroksi-2´-hidroksifenil) –6–metoksibenzofuran–3-karbaldehid (19). 

Senyawa (18) identik dengan senyawa 2-arilbenzofuran-3- karbaldehid yang ditemukan pada tanaman alfalfa Medicago sativa (Wang et al., 2009), sedangkan senyawa (19) identik dengan senyawa ebenfuran II yang diisolasi dari Onobrychis ebenoides (Katsanou et al., 2007). 

Senyawa fenolik tipe 2-arilbenzofuran masih jarang ditemukan di alam dan sangat berpotensi untuk diuji efek farmakologinya. 

VI. MODIFIKASI SENYAWA FENOLIK HASIL ISOLASI 

Senyawa-senyawa yang telah berhasil dipisahkan dan diisolasi dari tanaman S. grandiflora khususnya bagian kulit batang adalah senyawa fenolik tipe 2-arilbenzofuran yang dikenal menunjukkan berbagai bioaktivitas yang menarik, seperti penghambatan α glukosidase (Nuntawong et al., 2019), antioksidan (Han et al., 2004; Kyekyeku et al., 2016; Paudel et al., 2020), anti-inflamasi (Tan et al., 2010), penghambatan tirosinase (Hu et al., 2012), antitumor (Katsanou et al., 2007; Juliawaty et al.,, 2009; Mansoor et al., 2013; Ni et al., 2009; Yang et al., 2010), dan anti-Alzheimer (Rizzo et al., 2012). 

Anggota kelas senyawa ini telah diidentifikasi terdapat dalam berbagai tanaman dari beberapa keluarga Moraceae, Dipterocarpaceae, Melanthiaceae, Fabaceae, dan Rutaceae. 

Penemuan suatu subset produk bahan alam 2-arilbenzofuran, 2-arilbenzofuran-3-karbaldehida (atau 3-formil-2-arilbenzofuran), menjadi unik untuk tanaman tertentu dari keluarga Fabaceae (misalnya, Andira inermis (Kraft et al., 2001), Erythrina variegata (Tanaka et al., 2004), Hedysarum multijugum (Wang et al., 2007), Medicago sativa (Wang et al., 2009), dan Onobrychis ebenoides (Halabalaki et al., 2008; 2000), Iteaceae (misalnya, Itea ilicifolia (Luo et al., 2014)), dan Lamiaceae (misalnya, Salvia miltiorrhizae (Chang et al., 2004)). 

Baru-baru ini, sejumlah dari 2-arylbenzofuran-3- carbaldehydes (18-22) diisolasi dari kulit batang tanaman fabaceous Indonesia, S. grandiflora (Noviany et al., 2018; 2021). Sesbagrandiflorain A (18) adalah komponen utama di antara 2- arilbenzofuran-3-karbaldehida lainnya yang diisolasi dari kulit batang S. grandiflora (Noviany et al., 2018; 2021). 

Kajian aktivitas biologi senyawa-senyawa hasil isolasi memiliki aktivitas moderat terhadap sel kanker tertentu tetapi tidak menunjukkan aktivitas penghambatan pertumbuhan terhadap sebagian besar bakteri (Noviany et al., 2021). 

Selanjutnya, senyawa (18-22) memiliki profil sitotoksisitas yang agak berbeda (Noviany et al., 2021), mengindikasikan bahwa modifikasi kecil dari struktur kimianya dapat secara langsung mempengaruhi bioaktivitas mereka. Karena itu, modifikasi struktural dari produk alami dapat menyebabkan sifat biologis yang lebih baik. Senyawa (18) diisolasi dari kulit batang S. grandiflora dengan hasil yang baik (Noviany et al., 2018; 2021). 

Produk alami ini mengandung gugus formil dan dua gugus hidroksi aromatik bebas, yang dapat diakses melalui derivatisasi kimia. 

Sumber: